Традицијата на српската драма на Меѓународниот театарски фестивал „Свети Јоаким Осоговски“ започнува уште од првото издание, кога Народниот театар „Стерија“ од Вршац настапува со „Љубовта на Џорџ Вашингтон“ од Миро Гавран, во режија на Вања Поповиќ. Претставата е добро прифатена од публиката, особено поради актерските креации и интимниот пристап кон историската личност Џорџ Вашингтон.

Истиот ансамбл подоцна настапува и со „Сон или привидение на Јованка Броз“ од Филип Радуловиќ, во режија на Бојана Малкановиќ-Удички, каде доминира женската перспектива и современ сценски израз. Во програмата се издвојува и Брехтовата „Малограѓанска свадба“ во режија на Александар Швабиќ, со што публиката првпат се среќава со поексплицитен современ театарски јазик.

Покрај драмските изведби, фестивалот вклучува и популарни комедии како „Да ги смениме жените“ од белградска продукција, заснована на бродвејски мотиви, што дополнително ја проширува жанровската разновидност на програмата.

Во подоцнежните изданија на фестивалот, српските театри остануваат доминантно присутни, со учество на продукциите од Белград, Лесковац и Нови Сад. Особено значаен е примерот на драмата „9“ од Гоце Ристовски, во српска продукција, која дополнително ја потврдува регионалната уметничка соработка.

Со вкупно 23 гостувања на српски театри, фестивалот ја потврдува континуираната и најизразена странска присутност токму од Србија, што укажува на силна културна поврзаност и континуирана соработка меѓу театарските сцени на Македонија и Србија, како и на развиен културен дијалог кој трае низ годините.